Einst hat er seine Frau Anna geliebt, die wegen dieser Liebe von ihrer jüdischen Familie verstoßen und enterbt wurde. Jetzt liebt er sie nicht mehr, kann sie nicht mehr lieben, obwohl er weiß, dass sie bald an Tuberkulose sterben wird. Genervt von den bedrückenden Verhältnissen zu Hause treibt es ihn abends aufs Nachbargut der Lebedevs. Zwischen deren Tochter Saša und ihm bahnt sich eine Liebelei an, doch sobald Ivanov mit ihr zusammen ist, möchte er allein sein, treibt es ihn wieder fort.
Ivanov quält eine ziellose Energie, eine seelische Leere. Das provoziert seine Umwelt, die er gleichermaßen fasziniert und abstößt, wobei sich hinter dieser Fixierung auf ihn verbirgt, was diese Gesellschaft selbst aushöhlt, unterminiert: Ivanovs psychische Labilität spiegelt die Kälte, die Aggression, den Egoismus und die Kopflosigkeit einer Welt, die Zukunftsängste plagen, die spürt, dass ein grundlegender Wandel notwendig wäre, sich aber überfordert fühlt, die die Orientierung verliert und so in der Hoffnungslosigkeit landet.
„Ivanov“ ist Čechovs erstes Theaterstück, 1887 in Moskau uraufgeführt, ein Stück, das er liebte, auf das er über Jahre hinweg immer wieder zurückkam, das er komplett überarbeitete. Es hat schon all die Ingredienzien, die auch die Figuren seiner späteren Stücke zu Pionieren unserer Ängste, unserer Sehnsüchte, unseres Versagens machen. Die Größe Čechovs ist, dass er diese psychische Signatur ohne Überheblichkeit diagnostiziert, sie ist tragisch, sie ist komisch, sie ist menschlich. So, wie er in seiner typischen Lakonie bemerkt: „Keine Literatur kann in puncto Absurdität das wirkliche Leben übertreffen.“
